Анна Михайловская выросла в обычной семье, родители не были связаны с кино и театром. И несмотря на то, что с детства Анна занималась бальными танцами, и родители, и она сама мечтали о приземлённой и солидной профессии. Поэтому было решено, что Анна поступит в экономический институт. Однако, волей случая Михайловская попала на съёмки фильма «Самая красивая». Тогда она изменила свою мечту.
Анна поступила во ВГИК, а после успешно снималась в кино и сериалах. Сначала она играла небольшие роли красавиц-завистниц. Но набравшись опыта, Михайловская стала играть более серьёзные и драматические роли. Поклонники были восхищены не только красотой, но и талантом Анны. К слову, именно на съёмках она познакомилась со своим будущим мужем. Анна вышла замуж за актера Тимофея Каратаева. У пары родился сын.
Однако, счастье длилось недолго. Муж хотел, чтобы Анна забросила карьеру и посвятила себя семье. Он завидовал тому, что карьера жены идёт в гору, а он не развивается и стоит на месте. В итоге супруги расстались. Но они до сих пор поддерживают отношения ради сына. Но после такого болезненного опыта в личной жизни, Анна наконец-то встретила своего мужчину. Сейчас Михайловская состоит в отношениях с бизнесменом Кириллом Шокотько. Пара подумывает о свадьбе и детях, а актриса уверенна, что с ним она проживёт до самой старости.
